素人女生何時(shí)雨來到上海，進(jìn)入一家公司，在夢(mèng)寐以求的時(shí)尚編輯部工作。夜晚，何時(shí)雨和高中同學(xué)在一家餐廳重聚，其中一位女生提議玩真心話大冒險(xiǎn)。何時(shí)雨不幸抽中，被問及高中時(shí)期寫的一封沒有送出去的情書，是送給誰的。
何時(shí)雨回想起高中時(shí)期與自己暗戀的男生楊漾(楊洋 飾)之間的青春記憶。何時(shí)雨不愿意說出情書是送給誰的，選擇了大冒險(xiǎn)，同學(xué)們就為何時(shí)雨報(bào)名參加“不可預(yù)料的戀人”的真人秀。第二天，宿醉的何時(shí)雨接到電視臺(tái)電話，得知自己被選中，想要推掉真人秀節(jié)目。
