1936年，德國(guó)波蘭國(guó)邊境。言少白(賈乃亮 飾)遭日軍的狼狗追擊，他于是灑了白灰暫時(shí)躲了起來(lái)。躲在暗處的他逐個(gè)消滅靠近他的日軍，然而他終究是寡不敵眾，只得一路逃跑，最終逃到懸崖邊。無(wú)處可去的他跳下懸崖并且通過纜繩成功脫險(xiǎn)。
一年后，1937年8月13日，中日淞滬之戰(zhàn)全面爆發(fā)，由于中國(guó)軍隊(duì)的頑強(qiáng)抵抗，日軍陷入困境，戰(zhàn)事一直僵持到11月。言少白被噩夢(mèng)驚醒，隨后來(lái)到大街上，意外撿起了掉落在地的一個(gè)虎頭玩偶，心事重重。某處指揮部，有人擺弄著沙盤上的船只。
與此同時(shí)，郊外的一處地方，有人用電臺(tái)發(fā)出一封電報(bào)。言少白坐在房間里發(fā)呆，言家保姆金媽的女兒金元寶(李晟 飾)闖了進(jìn)來(lái)，直指少爺從德國(guó)回來(lái)后就一直怪怪的，甚至懷疑少爺都忘了他們來(lái)上海是做什么的，言少白明確表示他不會(huì)忘記。
中共地下黨員洪蕓(王馨可 飾)和中共地下黨員老潘(徐玉琨 飾)接頭，有個(gè)日本的兵棋高手即將來(lái)到上海，雖說是貶來(lái)的，但他的兵棋技能會(huì)對(duì)今后的局面造成諸多不確定的因素，所以他們必須馬上鎖定和盯緊這個(gè)人。蘇聯(lián)派來(lái)的特工會(huì)與洪蕓聯(lián)系，具體行動(dòng)方案得聽從這個(gè)特工安排。
日本兵棋情報(bào)專家加藤博文(劉奕君 飾)來(lái)到上海，并且來(lái)到一家咖啡廳，他詢問服務(wù)生如何去虹口。服務(wù)生有些為難地表示虹口正在打仗，勸加藤博文不要去虹口，加藤博文聞言沒有再多言，隨后透過玻璃的反光，發(fā)現(xiàn)遠(yuǎn)處有個(gè)蘇聯(lián)男人正盯著他，于是拿著東西離開咖啡廳。
加藤博文來(lái)到咖啡廳門口攔下一輛黃包車，卻未料到金元寶也攔下這輛黃包車，她與加藤博文理論，隨后出來(lái)的言少白看見了遠(yuǎn)處的蘇聯(lián)人，于是上前告訴加藤博文有危險(xiǎn)，并且和加藤博文一起坐著黃包車躲開蘇聯(lián)人。到了安全的地方，言少白詢問加藤博文是做什么的，為何會(huì)被蘇聯(lián)人追殺。
加藤博文謊稱自己是生意人，跟蘇聯(lián)人有生意上的糾葛。言少白并不相信，他湊上前聞了聞加藤博文的衣服，直言加藤博文坐了很長(zhǎng)時(shí)間的海船來(lái)到上海，追問加藤博文究竟來(lái)自什么地方，他懷疑不是臺(tái)灣就是日本。加藤博文明顯有些緊張，隨后謊稱自己剛從臺(tái)灣過來(lái)。
金元寶提著行李追了上來(lái)，言少白分析金元寶的速度，應(yīng)該比他晚16秒才到，怎么會(huì)那么久。加藤博文聞言不免多看言少白兩眼，隨后向言少白告辭。言少白和金元寶也準(zhǔn)備離開，卻看見那個(gè)蘇聯(lián)人又追了上來(lái)，他根據(jù)太陽(yáng)光照射的角度和他們所處的位置算出陽(yáng)光會(huì)直接照射在那個(gè)蘇聯(lián)人的臉上，然后造成盲區(qū)，而加藤博文可以利用這個(gè)時(shí)間逃跑。
加藤博文對(duì)言少白刮目相看，隨后成功地躲開了蘇聯(lián)人的追殺。言少白和金元寶來(lái)到大世界想要找小蘇北何阿三，結(jié)果張爺卻說不知道誰(shuí)是何阿三。此時(shí)舞臺(tái)上在表演一個(gè)魔術(shù)，言少白與張爺打賭，聲稱他也會(huì)玩剛剛那個(gè)游戲，只不過是他只需要三十秒的時(shí)間就能逃出來(lái)，同時(shí)希望張爺能告訴他關(guān)于何阿三的地址。
張爺并不想跟言少白糾纏，勸言少白趕緊離開。此時(shí)上海舞皇后韓依璇(隆妮 飾)出現(xiàn)，她認(rèn)為言少白想玩就讓他玩。張爺聞言決定看在韓依璇的面子給言少白這個(gè)機(jī)會(huì)。言少白來(lái)到舞臺(tái)，并且被鐵索捆住，然后鉆進(jìn)木箱里。舞臺(tái)下的金元寶很是擔(dān)心言少白的安危，韓依璇則很是期待。
三十秒的時(shí)間到了，箱子被炸開，金元寶看見箱子里空無(wú)一人，嚇得大喊。其實(shí)言少白早就來(lái)到舞臺(tái)下面，他稱這個(gè)游戲沒有難度，比的是開鎖的時(shí)間。韓依璇直夸言少白聰明，在多看了言少白一眼后告辭離開，言少白則一直盯著韓依璇的背影。
張爺信守承諾說何阿三在胡安巷，那里因打仗而一片狼藉。言少白在廢墟中找到了被木板壓住奄奄一息的何叔，何叔對(duì)言少白說了菲爾德路5號(hào)后就永遠(yuǎn)地離開了。言少白看著因戰(zhàn)爭(zhēng)出現(xiàn)的難民，心中不忍，于是叫金元寶去買些吃的東西，結(jié)果才發(fā)現(xiàn)錢包丟了。
言少白讓金元寶想辦法弄錢，他聽到不遠(yuǎn)處傳來(lái)玩棋局的聲音，不免有些得意，因?yàn)檫@是他所擅長(zhǎng)的，也就意味著有錢了。言少白坐下開始玩棋，此時(shí)炸彈又一次轟來(lái)，言少白卻十分鎮(zhèn)定地坐著研究棋局，老板見狀只得說算言少白贏了這局，他趕緊逃命去了。
百姓在租界喊著抗戰(zhàn)到底的口號(hào)，言少白隨后也逃到租界，與金元寶匯合并且見到法租界探長(zhǎng)雷虎(邱士鑒 飾)，雷虎是言少白自小認(rèn)識(shí)的朋友。探長(zhǎng)開車載著言少白和金元寶離開，金元寶了解到言少白和探長(zhǎng)打小就認(rèn)識(shí)，于是小心翼翼地問探長(zhǎng)剛剛的事是不是就算了。
原來(lái)剛剛金元寶去弄錢時(shí)不小心踩了探長(zhǎng)的腳。南京國(guó)民政府特別情報(bào)委員會(huì)，徐志和黎農(nóng)(曹可凡 飾)見面，巨鯨發(fā)來(lái)電報(bào)稱他的兵棋推演有重大的結(jié)果，徐志必須去一趟上海。巨鯨的身份是絕密，除了他們之外，不能讓任何人知道。黎農(nóng)把巨鯨的檔案交給徐志保管，同時(shí)交代還是按以往的慣例單線聯(lián)系。
小野(魏春光 飾)被任命為上海新成立的特高課負(fù)責(zé)人，他們情報(bào)人員剛從南京截獲的一份最新情報(bào)稱中國(guó)也有兵棋高手，所以小野必須放下手頭上的所有事情，全力以赴地找到這個(gè)兵棋高手并且消滅他。他們現(xiàn)在得到的情報(bào)是這個(gè)兵棋高手代號(hào)叫巨鯨，而南京政府派徐副主任(王志剛 飾)與巨鯨單線聯(lián)系，徐副主任馬上就要到達(dá)上海。
