無聊的謝天(閆肅 飾)追隨時代潮流，在辦公室給自己未來的兒子錄視頻，傳授人生真理。杜西官(王鑫堯 飾)在咖啡館向大家訴說謝天錄視頻的無聊行徑，大家紛紛開始吐槽起謝天做過的種種無聊的事情，許梓言(雷鵬宇 飾)提出一定要找出一件謝天做的最無聊的事情。
卻不料杜西官不小心誤給謝天撥出了電話，這一切都被謝天聽到，謝天很生氣。吳蘋(孫怡 飾)暗戀孫小飛(鄧倫 飾)被聰明的蘇美美(李梓言 飾)看出，蘇美美鼓勵吳蘋主動出手追求孫小飛，并且傳授她方法，蘇美美讓吳蘋學志玲姐姐說話，并將自己縱橫情場多年的秘籍書給送給吳蘋。
吳蘋聽蘇美美的建議，裝柔弱，在孫小飛面前故意摔倒，讓孫小飛扶自己，而孫小飛卻不解風情。吳蘋學蘇美美在孫小飛面前撥頭發(fā)，孫小飛卻指出吳蘋該洗頭了。幾番周折，吳蘋還是沒有成功。杜西官抵不住許梓言請吃兩個月飯的條件誘惑，跟韓露(戴燕妮 飾)、許梓言一起去了前女友雯雯開的餐廳。
杜西官戴上墨鏡，生怕前女友雯雯認出，不料摘下墨鏡雯雯也沒認出杜西官。雯雯對杜西官視若無睹，杜西官百般折騰，只為證明前女友雯雯根本沒有忘記自己，而事實證明，雯雯是真的不記得杜西官。蘇美美為了幫助吳蘋，當著大家說吳蘋最近很多人追，孫小飛卻絲毫沒有反應。
吳蘋的倒追毫無進展，蘇美美點破原來孫小飛是把吳蘋當做兄弟。蘇美美主動提出要幫吳蘋打探孫小飛的想法，蘇美美幫孫小飛用塔羅牌“算”出將會遇上真命天女，并承諾幫助孫小飛組織一場浪漫的約會。蘇美美幫吳蘋想好約會對白，對著杰克實踐，驚呆了杰克。
許梓言為了讓謝天做出最無聊的事情，用盡各種方法。杜西官為了讓不記得他的前女友雯雯對自己印象深刻，準備再次追求雯雯。雯雯來到咖啡館，杜西官追求無果，說雯雯胸平，換來雯雯一記響亮的耳光，也終于是達成了讓雯雯印象深刻的目的。
蘇美美幫助吳蘋約會化了一個非常美麗的致勝妝容去出席和孫小飛的約會。孫小飛來到咖啡館卻帶著女友肖衫，原來孫小飛想約會的女孩并不是吳蘋。吳蘋看到孫小飛和肖衫牽手，哭泣離去……
