三年前，殷煥基帶著花去見(jiàn)了蔡智慧。殷煥基為了見(jiàn)自己心儀的女生便拿蔡智慧練手。本想離開的殷煥基遇見(jiàn)了自己的大學(xué)同學(xué)延靜，而延靜便是殷煥基暗戀的人，兩人相約在畫展上見(jiàn)。回到公司的殷煥基送給了蔡智慧一雙高跟鞋，蔡智慧高興極了。
殷煥基還要姜宇日(尹博 飾)代他謝謝蔡智慧。這天殷煥基的媽媽來(lái)到了公司，她告訴姜宇日會(huì)長(zhǎng)已經(jīng)認(rèn)可他了。原來(lái)姜宇日是一個(gè)孤兒，會(huì)長(zhǎng)一直不同意姜宇日和殷利秀在一起。但是現(xiàn)在會(huì)長(zhǎng)卻同意姜宇日心殷秀利求婚了。那天姜宇日帶著殷利秀去了珠寶店，但是姜宇日看起來(lái)并不太高興。
殷煥基在房間里將衣服穿穿脫脫，因?yàn)樗R上就要去見(jiàn)自己喜歡的女孩子了，臨走前蔡智慧還仔細(xì)的將他身上的渣子撿了下來(lái)。殷煥基去了畫展，買下了延靜的畫，還約好和延靜圣誕約會(huì)。殷煥基回到辦公室，想起延靜的面容開心的像一個(gè)小孩子。
而這一幕被蔡智慧看見(jiàn)了，殷煥基告訴蔡智慧他約會(huì)成功了，姜宇日叫來(lái)了蔡智慧，姜宇日問(wèn)蔡智慧想要什么禮物。蔡智慧告訴姜宇日給她錢，因?yàn)樗胍o白云保育院捐錢。姜宇日并沒(méi)有說(shuō)什么，而是很高興的笑了。蔡智慧回到家里，看見(jiàn)一家人和和睦睦的她很高興。
這天蔡智慧在畫畫，畫一個(gè)看著她的男人。而這一幕恰巧被蔡露云(樸慧秀 飾)看見(jiàn)，兩姐妹開起了玩笑，蔡露云很替姐姐開心。這時(shí)候蔡露云告訴蔡智慧圣誕夜她有表演，希望蔡智慧能夠去看，蔡露云答應(yīng)。這天蔡智慧帶著自己的畫到了公司，也不知道她想要把畫送給誰(shuí)。
這時(shí)候姜宇日出現(xiàn)了，姜宇日看見(jiàn)蔡智慧手里的畫，覺(jué)得蔡智慧畫得很好。姜宇日告訴蔡智慧他想要這幅畫，而且還說(shuō)他已經(jīng)給白云保育院捐款了。蔡智慧也沒(méi)有辦法，便將那副畫送給了姜宇日。姜宇日帶著畫回到了辦公室，這時(shí)候會(huì)長(zhǎng)正在辦公室里等他。
會(huì)長(zhǎng)向姜宇日詢問(wèn)起殷煥基戀情的事，但是這件事只有殷煥基，姜宇日和蔡智慧知道，姜宇日感到很是詫異。會(huì)長(zhǎng)走后，姜宇日在辦公桌下面發(fā)現(xiàn)了竊聽器，所有的謎團(tuán)都解開了。蔡智慧在酒吧發(fā)現(xiàn)了買醉的姜宇日，姜宇日給蔡智慧說(shuō)了監(jiān)聽器的事情。
姜宇日拉著蔡智慧一起喝酒，蔡智慧沒(méi)有辦法便只有和他一起喝酒了。姜宇日說(shuō)了很多類似只有自己才是真心的，自己沒(méi)有家，自己很是羞恥的話。蔡智慧聽著聽著便哭了，姜宇日趁機(jī)親了蔡智慧，還給蔡智慧戴上了一條項(xiàng)鏈，接著兩個(gè)人發(fā)生了關(guān)系。
幾天過(guò)后殷煥基在停車場(chǎng)看見(jiàn)了正在親熱的姜宇日和蔡智慧，看見(jiàn)這一幕的殷煥基想起了自己的妹妹，他決定做些什么。殷利秀準(zhǔn)備在圣誕夜向姜宇日求婚，殷煥基為了保住妹妹的戀情便找借口留下了蔡智慧。被留下加班的蔡智慧給蔡露云打去了電話，蔡露云因?yàn)榻憬悴荒軄?lái)看自己的表演很是生氣，為了彌補(bǔ)蔡露云，蔡智慧給蔡露云快遞去了鮮花。
約會(huì)的姜宇日想起了蔡智慧，二話都沒(méi)說(shuō)便丟下了殷利秀回到了公司。回到公司的姜宇日沒(méi)有看見(jiàn)蔡智慧反而看見(jiàn)了殷煥基，殷煥基告訴姜宇日說(shuō)，姜宇日和蔡智慧的事情他都知道。慌張的姜宇日開始撒謊說(shuō)是蔡智慧先勾引他。不遠(yuǎn)處的蔡智慧和殷利秀都聽見(jiàn)了姜宇日的話，蔡智慧什么話也沒(méi)說(shuō)便跑進(jìn)了殷煥基的辦公室，蔡智慧脫下了殷煥基送給她的鞋從窗戶跳了下去。
蔡智慧跳樓后姜宇日很害怕，姜宇日纏著殷煥基想要殷煥基替他保密，殷煥基答應(yīng)了，并且還幫姜宇日扛下了這件事情。而殷利秀也沒(méi)有說(shuō)什么，只是假裝不知道這件事情。
